Proces zasiedlania niemalże bezludnej granicy ziemi warszawskiej i nurskiej rozwinął się dosyć późno, bo dopiero w ciągu XV w. Powstały wtedy miejscowości w najbliższych okolicach dzisiajszego Wołomina. Przed 1442 r. powstała parafia Klembów, 3 lata później Poświętne zaś w 1455 r. pojawiła się wzmianka o Targowej Woli czyli Kobyłce. W 1475 r. wieś Radzymin otrzymała prawa miejskie. Do 1531 r. Wołomin wzmiankowany był pod nazwą Zacięciwa. Natomiast w późniejszych aktach parafialnych Radzymina znalazł się dokument mówiący, że wieś i folwark Volumin zostały przyłączone do parafii radzymińskiej. Po włączeniu Mazowsza do Korony w 1526 r. Wołomin był nadal małą wioską drobnoszlachecką jakich było wówczas mnóstwo na całym Mazowszu. Kiedy Wołomin należał już do parafii kobyłkowskiej, zamieszkiwany był przez 25 - 30 osób i posiadał dwa działy szlacheckie. Położenie wsi i folwarku pośród gęstych lasów i bagien, powodowało trudności w przedostawaniu się przez te tereny. Podobno w okolicznych lasach grasowali zbójnicy. Stąd powstało wśród kupców powiedzenie "wolę omiń" - dało ono początek nazwie. Isnieje także wersja że właściciel folwarku był nader wykształconym człowiekiem i posiadał ogromną ilość książek - woluminów - od nich też określono nazwę osady. Szybki rozwój Warszawy początkowo nie wpłynął na intensyfikację życia gospodarczego Wołomina ani najbliższej okolicy. Ziemie te wciąż były najsłabiej zaludnione w porównaniu z innymi częściami Mazowsza. Wojny prowadzone przez Polskę w XVII w. nie pozostawiły za sobą tak wielkich zniszczeń na tym obszarze jak na innych terenach Mazowsza. Działania wojenne z 1656 r. objęły okolicy Wołomina, lecz znacznie większą rolę odegrała tu wielka wojna północna. Okoliczne wsie zostały zrabowane, ale nie tylko przez wojska nieprzyjacielskie ale także polskie. W ciągu XVII i pierwszej połowy XVIII w. na terenie wsi Wołomin nie występowały znaczniejsze zmiany demograficzne. Warunki dla osadnictwa nie były korzystne i mało kto się tu osiedlał. Ziemie te stanowiły więc niewielką wieś należącą do ziemi warszawskiej. Kolejne wojny i zarazy wyludniły okolice wsi Wołomin i to w znacznym stopniu. Do postępu gospodarczego przyczynił się długotrwały okres pokoju w XVIII w. Kobyłka stała się dużym ośrodkiem produkcyjnym, rozwijał się także Radzymin natomiast Wołomin jako mała wioska pozostawał przez długi okres własnością Wołumińskich, nastepnie Nakwaskich zaś w 1794 r. nabył go Wawrzyniec Meyer. W wyniku trzeciego rozbioru Polski okolice wsi Wołomin podzielone zostały między Austrię i Prusy. Wołomin stał się przygraniczną wsią zaboru austriackiego. Kiedy wojska polskie i francuskie zwyciężyły nad Austrią, znaczna część Galicji (w tym Wołomin) weszła w skład ziem Księstwa Warszawskiego. Następnie po klęsce Napoleona zmieniły się granice Polski. Większość ziem Księstwa Warszawskiego została przyłączona do Królestwa Polskiego. Mimo, że w Królestwie Polskim nastąpił intensywny rozwój gospodarczy, Wołomin pozostał zacofaną, słabo zaludnioną wsią. Obszar ten był wtedy najsłabiej uprzemysłowiony na Mazowszu. Największy wpływ na rozwój gospodarczy miała budowa kolei, której linię wytyczono z Pragi przez Ząbki, Zieleńce (dzisiajsza Zielonka) i Wołomin. Wkrótce wybuchło powstanie styczniowe. Tereny Wołomina i Radzymina z racji na gęste zalesienie stały się obiektem walk partyzanckich. Po upadku powstania styczniowego, władze carskie dokonały zmian administracyjnych na ziemiach polskich. W wyniku tego utworzono powiat radzymiński. Na początku XX w. w Wołominie istniały trzy linie tramwajów konnych: 1). od stacji kolejowej do Zenonowa 2). ze Sławka do Nowej Wsi 3). od dworku Wojciechowskiego do lasu Wołomin Tramwaje czynne były wyłącznie w okresie letnim. Prowadziły do skupisk willi letniskowych i stanowiły prywatną własność tych dworków. Przełom stuleci stanowił także przełom w dziejach Wołomina - dopiero teraz mała wioska zaczęła w dość szybkim tempie przekształcać się w miasto.
Początki miasta WołominCzynnikiem pobudzającym przedsiębiorców do lokalizowania zakładów przemysłowych na terenach okolic Warszawy, były przede wszystkim stosunkowo niskie ceny ziemi a także i płace robocze. Dzięki temu rozwijały się przedmieścia Warszawy i dalsze ośrodki podmiejskie. Wkrótce Wołomin przerósł Radzymin liczbą mieszkańców i zakładów przemysłowych. Najważniejszym czynnikiem dla gwałtownego wzrostu znaczenia Wołomina była budowa kolei zwanej koleją wileńską. W latach dziewięćdziesiątych na wzgórzu Wołominku powstał ośrodek letniskowy, który stał się punktem docelowym wycieczek z Warszawy. W pierwszej połowie 1905 r. uruchomiono hutę szkła "Wołomin", która stała się największym miejscowym przedsiębiorstwem. Strajk powszechny w czasie rewolucji 1905 - 1907 r. objął także Wołomin. Pierwsze konkretne znane z dokumentów wystąpienie robotników z Wołomina przypada na 18 sierpnia 1905 r.
Przyspieszenie procesu urbanizacjiLata porewolucyjne stały się okresem szybkiego umiastowienia Wołomina oraz przylegających osad. W Wołominku czynne było boisko sportowe, zorganizowano także Ochotniczą Straż Pożarną. Powstawały nowe zakłady przemysłowe (np. Huta Robotnicza "Praca") a istniejące już - rozwijały się. W ostatnich latach poprzedzających wybuch I wojny światowej, Wołomin urósł do rzędu większych skupisk ludzkich Mazowsza. W 1908 r. rozpoczęto budowę Kościoła. Dzięki temu, że w takim tempie rowinął się tu przemysł szklarski, Wołomin stał się jednym z większych ośrodków przemysłowych w regionie podwarszawskim. W latach porewolucyjnych (po 1907 r.) Proletariat Wołomina nie znalazł się w zasięgu działalności organizacyjnej partii robotniczych. Nie doszło tu do większych akcji strajkowych.
Lata I wojny światowejWybuch I wojny wywołał w Wołominie ogromną panikę. Ludzie zostali odcięci od świata, ponieważ zawieszono pasażerski ruch kolejowy, przestała funkcjonować poczta, nie dostarczano gazet. Dopiero od połowy sierpnia znów zaczeły kursować pociągi pasażerskie, które jednak zawsze były przepełnione. W pierwszych dniach po wybuchu wojny powstał w Wołominie Komitet Obywatelski. Do zadań Komitetu należało organizowanie pomocy żywnościowej. W większych zakładach przemysłowych nastąpił kryzys, ponieważ przestano dostarczać podstawowych surowców do produkcji. W sierpniu 1915 r. wojska niemieckie zajęły Wołomin. Okres okupacji trwał 3 lata. Wystąpił problem bezrobocia, któremu władze okupacyjne przeciwdziałały przymusowymi robotami w Niemczech. Rozwój Wołomina jako miejscowości letniskowej został zahamowany. Osada miejska Wołomin została wydzielona z gminy Ręczaje. Powstało tu progimnazjum - pierwsza miejscowa szkoła średnia.
Wołomin w okresie międzwojennym11 listopada 1918 r. została rozbrojona w Wołominie załoga niemiecka. Na mocy dekretu Naczelnika Państwa osada otrzymała 4 lutego 1919 r. prawa miejskie, natomiast dotychczasowy wójt Józef Lewański stał się pierwszym burmistrzem Wołomina. W czasie wojny polsko - radzieckiej zakończonej traktatem ryskim z 1921 r. Wołomin nie wiele ucierpiał, natomiast jego najbliższe okolice zostały w znacznym stopniu zniszczone. Po odzyskaniu niepodległości w mieście panowało niemal powszechne bezrobocie. W sierpniu 1919 r. ponownie otworzono hutę szkła "Praca". Później otwarte zostały inne, mniejsze zakłady. Liczba mieszkańców zaczęła powoli wzrastać. Wkrótce granice Wołomina zostały poszerzone o przylegające do niego wsie. W listopadzie 1921 r. otworzono też dawną hutę szkła "Wołomin", której nazwę zmieniono na "Odbudowa". Następnie przeszła w ręce Zygmunta Renglewskiego oraz Judki Eszela Flanereicha i tym samym weszła w skład Zakładów przemysłowych "Vitrum". W 1924 r. powstała parafia wołomińska wydzielona z parafii kobyłkowskej. Pierwszym proboszczem został ks. Jan Golendzinowski, który dokończył budowę Kościoła i dokonał poświęcenia cmentarza wołomińskiego. Z jego inicjatywy powstała instytucja opieki społecznej - sierociniec - oraz opiekujące się nią Towarzystwo Pomocy Biednym Dzieciom. W 1923 r. powstał miejscowy Klub Sportowy "Huragan". Już od końca 1928 r. huta "Vitrum" stała się jednym z głównych ośrodków działalności komunistycznej. W ciągu całego tego czasu sytuacja szkolnictwa przedstawiała się niepomyślnie. Uległy likwidacji Komplety Gimnazjalne i kursy wieczorowe dla dorosłych. Otworzono natomiast szkołę żydowską. Od początku 1931 r. centralnym problemem życia gospodarczego i społecznego miasta stał się kryzys ekonomiczny. W dniach 13, 15 i 16 stycznia odbyły się w Wołominie demonstracje bezrobotnych. W styczniu 1935 r. oddana do użytku została szkoła nr. 4. Rok później z inicjatywy Piotra Rostkowskiego powstała publiczna szkoła zawodowa.
Wołomin w czasie II wojny14 wrzesnia Wołomin został ostrzelany przez Niemców a następnie zajęty. Władze niemieckie wydały zakaz posiadania broni palnej. Zapowiedziano rewizje w domach. Za posiadanie broni grożono karą śmierci. Podobne kary były za ukrywanie zbiegłych jeńców wojennych, poborowych, zrywanie niemieckich plakatów, sabotaż, odmowę pracy i strajk. Jesienią 1939 r. Niemcy rozpoczęli przesiedlanie Żydów do wydzielonego getta, które niedługo potem zlikwidowano. W Wołominie powstał ruch oporu do którego Niemcy próbowali przeniknąć aby zniszczyć od wewnątrz. Mimo licznych zatrzymań osób podejrzanych o uczestnictwo w ruchu oporu, nie został on złamany. Jedną z form oporu było potajemne nauczanie. Rozwinęło się ono na poziomie szkoły podstawowej i średniej. W lipcu 1944 r. Armia Radziecka przekroczyła Bug i zaczęła wypierać okupanta hitlerowskiego z Polski. W ostatnich dniach lipca doszło pod Wołominem i Radzyminem do jednej z największych bitew 1944 r. na froncie wschodnim. 6 września naciskany z trzech stron nieprzyjaciel musiał opuscić tereny Wołomina. Miasto zostało w znacznym stopniu zniszczone, zdewastowane. Okupant wysadził dworzec kolejowy i kościół, zerwał tory kolejowe, zdewastował zakłady pracy. Sieć elektryczna, nawierzchnie ulic oraz wiele budynków uległo zniszczeniu.
Początki władzy ludowej w WołominieNiedługo po wyzwoleniu Polski Wołomin zaczął budzić się na nowo do życia. Ujawniła się Powiatowa Rada Narodowa, działająca dotąd w konspiracji. Swoją działalność rozpoczął Komitet Powiatowy i Komitet Miejski PPR, który niebawem wszedł do Warszawskiego Komitetu Wojewódzkiego PPR. Powstała także Miejska Rada Narodowa. W mieście zaczęły powstawać związki zawodowe, demokratyczne partie i stronnictwa polityczne. We wrześniu 1944 powstał Powiatowy Urząd Bezpieczeństwa Publicznego z siedzibą w Radzyminie, który w grudniu przeniesiono do Wołomina. Mimo kłopotów związanych z brakiem podstawowych artykułów spożywczych stopniowo uruchamiano kolejne zakłady pracy i szkoły. W 1945 r. został powołany komitet odbudowy kościoła. Tego samego roku dzięki działaczom sportowym znów zaczął działać Klub "Huragan". Niebawem przystąpiono też do organizowania spółdzielczości w mieście. Jako pierwsze powstały spółdzielnie : Spożywców "Społem", Rolniczo - Handlowa i Ogrodnicza. Pracował Szpital Miejski i ośrodek zdrowia oraz prywatna klinika chirurgiczna. Działały cztery szkoły podstawowe i liceum ekonomiczne. W Wołominie i okolicach powstala sieć sklepów państwowych i spółdzielczych. W roku 1952 siedziba powiatu została przeniesiona z Radzymina do Wołomina. Zelektryfikowana została linia kolejowa relacji Warszawa Wschodnia i Warszawa Wileńska - Tłuszcz. Swoją pracę rozpoczęły Zakłady Stolarki Budowlanej. Huty Szkła - "Vitrum" i "Praca" zostały zjednoczone pod nazwą Wołomińskie Zakłady Szklarskie. W mieście powstały dzielnice : Lipiny A, Lipiny B, Lipiny Kąty, Nowa Wieś, Sławek, Sosnówka, Wołomin, Wołomin - Wieś oraz Wołominek. W 1951 r. zostało przeniesione do Wołomina z Warszawy Technikum Przemysłu Szklarskiego, którego dyrektorem został Aleksander Dobrzański (dziś szkoła funkcjonuje pod nazwą Zespół Szkół nr. 2 w Wołominie). Celem szybszego rozwoju budownictwa mieszkaniowego zorganizowano Robotniczą Mieszkaniową Spółdzielnię "Słoneczna". W 1959 r. przystąpiono do budowy gmachu poczty oraz drogi z Wołomina do Jadowa i drogi Wołomin - Ossów stanowiącej część obecnej drogi do Warszawy. Swoją działalność rozpoczęło też kino "Kultura", udostępniające swoją salę także na występy teatralne, oraz Miejski Dom Kultury. Największym osiągnięciem planu 1971-1975 była budowa szpitala przy ulicy Gdyńskiej, które rozwiązało większość problemów gminy związanych ze służbą zdrowia. "Huragan" otrzymał status klubu miejskiego a wraz z nim opiekę ze strony największych zakładów pracy.